1955-ben született az Egyesült Államokbeli Buffalóban, 1977-ben szerezte meg a diplomáját a Tennesseei Egyetemen színháztudományból és kommunikációból. Az egyetem elvégzése után New Yorkba költözött, ahol öt éven át dolgozott együtt a legjobb improvizációs társulatokkal, fellépett többek között az akkor még ismeretlen Bruce Willisszel is.Később írt szövegeket a MuppetShowhoz, és közel húsz éven át számtalan tévé- és rádióreklám került ki a keze alól, amelyeket a KFC, a Burger King, illetve a Dr. Pepper megrendelésére készített.

Első regénye, a Tilt-a-Whirl 2005-ben jelent meg, és 2006-ban el is nyerte a legjobb első kriminek járó Anthony-díjat.Azóta számos kötetet publikált, jelentek meg könyvei felnőtt- és gyermekműfajokban egyaránt. Gyakran dolgozik közös projekteken a kortárs gyermekirodalom egyik legsikeresebb alkotójával (egyben korábbi főnökével), James Pattersonnal. Grabenstein idáig négy alkalommal nyerte el a legjobb gyerekkönyv írójának járó Agatha-díjat.